Levocetirizine

In Pharma Selecta nr 13 van 2002 is het geneesmiddelprofiel van levocetirizine (Xyzal^®) behandeld. Levocetrizine is de R-enantiomeer van het racemaat cetrizine. Hoewel de naam anders doet vermoeden, heeft de auteur uit het feit dat het de R-enantiomeer betreft, de conclusie getrokken dat het hier om een rechtsdraaiende stof gaat. Dit blijkt niet juist, levocetrizine is een linksdraaiend molecuul.

Wellicht behoeft dit enige toelichting:

Of een molecuul links of rechtsdraaiend is, hangt af van de draaiing die de stof geeft aan gepolariseerd licht. Of een stof de R- of S-enantiomeer is, wordt bepaald door de atomen rond het chirale atoom. Deze krijgen een prioriteit, vervolgens wordt het molecuul met het atoom met de laagste prioriteit in de kijkrichting bekeken en wanneer de prioriteit van de overige atomen oploopt met de klok mee (= rechts!) is dit R en wanneer de atomen stijgen in prioriteit tegen de wijzers van de klok in, is dit S.

Het kan dus zo zijn dat een molecuul gepolariseerd licht links draait en de configuratie van de atomen rond het chirale atoom R is: dit is het geval bij levocetrizine.